Если речь о продлении контрактов, то это можно делать в любое время. А вот заканчиваются они все одновременно с концом сезона. Чтобы потом не было вопроса, почему пропало 10 игроков, я не знал, я забыл, я пишу новость о последнем дне перезаключения контрактов каждый сезон.
Если речь о подписании свободных агентов, то в реальности эта процедура существенно зависит от национальной ассоциации. Например, в России заявить подписанных свободных агентов к участию в чемпионате можно ровно в те же сроки, что и игроков, купленных за деньги. В Англии - тоже не всегда, но там есть другая куча ограничений, например об аренде игроков внутри одного дивизиона.